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淺析手性制備色譜柱分類(lèi)體系

  手性制備色譜柱是由具有光學(xué)活性的單體,固定在硅膠或其它聚合物上制成手性固定相(Chiral Stationary Phases)。通過(guò)引入手性環(huán)境使對(duì)映異構(gòu)體間呈現(xiàn)物理特征的差異,從而達(dá)到光學(xué)異構(gòu)體拆分的目的。要實(shí)現(xiàn)手性識(shí)別,手性化合物分子與手性固定相之間至少存在三種相互作用。這種相互作用包括氫鍵、偶級(jí)-偶級(jí)作用、π-π作用、靜電作用、疏水作用或空間作用。手性分離效果是多種相互作用共同作用的結(jié)果。這些相互作用通過(guò)影響包埋復(fù)合物的形成,特殊位點(diǎn)與分析物的鍵合等而改變手性分離結(jié)果。由于這種作用力較微弱,因此需要仔細(xì)調(diào)節(jié)、優(yōu)化流動(dòng)相和溫度以達(dá)到分離效果。

  手性制備色譜柱分類(lèi)體系:

  1類(lèi):通過(guò)氫鍵、π-π作用、偶級(jí)-偶級(jí)作用形成復(fù)合物。

  2類(lèi):既有類(lèi)型1中的相互作用,又存在包埋復(fù)合物。此類(lèi)手性色譜柱中典型的是由纖維素及其衍生物制成的手性色譜柱。

  3類(lèi):基于溶劑進(jìn)入手性空穴形成包埋復(fù)合物。這類(lèi)手性色譜柱中典型的是由Armstrong教授開(kāi)發(fā)的環(huán)糊精型手性柱[2],另外冠醚型手性柱和螺旋型聚合物,如聚(苯基甲基甲基丙烯酸酯)形成的手性色譜柱也屬于此類(lèi)。

  4類(lèi):基于形成非對(duì)映體的金屬絡(luò)合物,是由Davankov開(kāi)發(fā)的手性分離技術(shù),也稱(chēng)為手性配位交換色譜(CLEC)。

  5類(lèi):蛋白質(zhì)型手性色譜柱。手性分離是基于疏水相互作用和極性相互作用實(shí)現(xiàn)。

  手性制備色譜柱可以分離許多可提供π電子的芳香族化合物,或用氯化萘酚等對(duì)化合物進(jìn)行衍生化后進(jìn)行手性分離。 π電子供給型固定相常見(jiàn)的是共價(jià)結(jié)合到硅膠上的萘基氨基酸衍生物,這種固定相要求被分析物具有π電子接受基團(tuán),例如二硝基苯甲酰基。醇類(lèi)、羧酸類(lèi)、胺類(lèi)等,可以用氯化二硝基苯甲酰、異腈酸鹽、或二硝基苯胺等進(jìn)行衍生化后,用π電子供給型固定相達(dá)到手性分離。


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